Mit dem Umzug nach New York 1991 erhoffte er sich mehr Karriere- Chancen, doch die blieben zunächst aus. Michael Weatherly hielt sich als Schuhverkäufer, Pizzabote und Songwriter über Wasser, bevor er seine erste Rolle als Theo Huxtables Mitbewohner in der "Cosby Show" bekam.

1992 kam der Durchbruch: In der Soap "Loving" und der Folgeserie "The City" spielte er drei Jahre die Rolle des Cooper Alden. Und fand seine erste große Liebe: Schauspielerin Amelia Heinle, mit der er 1995 Sohn August bekam. Die beiden heirateten, die Ehe zerbrach jedoch nur kurze Zeit später und Michael zog Nach Los Angeles, wo er praktisch sofort eine Rolle in der TV- Serie "Significant Others" bekam. Seine Kinodebüt gab er 1997 mit dem Film "Wally Sparks", danach folgten u.a. "The Last Days Of Disco" mit Chloe Sevigny (1998), "Ein Herz und eine Kanone" mit Sandra Bullock (2000) und "The Specials" an der Seite von Rob Lowe. 1999 stand Michael Weatherly in Deutschland vor der Kamera: In der Komödie "Venus und Mars" spielte er den Amerikaner Cody, in den sich die Deutsche Kay (Daniela Lunkewitz) verliebt.

Zwischen den Spielfilm-Drehs war Michael ein begehrter Gaststar in Serien wie "Ally McBeal", "Charmed - Zauberhafte Hexen" und "Jesse" - hier spielte er 1998 in mehreren Episoden den Ex-Mann von Christina Applegate.

Seine Rolle als Logan Cale in "James Cameron´s Dark Angel" bekam Michael Weatherly nach einem Casting - und das hatte es in sich: "Während des Castings sah ich auf einmal Jessica Alba", erzählte Michael später verschmitzt, "und da wusste ich, dass ich ein größeres Problem hatte, als James Cameron zu beeindrucken. Ich war die ganze Zeit bemüht, nicht allzu sehr zu schwitzen, angesichts dieser wunderschönen Frau. Und mit ihr sollte ich spielen!" Soviel Begeisterung ließ Jessica Alba natürlich nicht unberührt... seit Mai 2001 sind die beiden verlobt!

Ähnlichkeiten zwischen Michael und seiner Rolle als Logan gibt es übrigens im Privatleben nicht: "Logan ist ein Computerspezialist. Ich weiß noch nicht einmal, wo der "An"-Knopf ist."

Jessica Alba und Michael Weatherly verlobten sich am 28. April 2001, an Jessicas Geburtstag. Michael war vorher schon einmal mit der Schauspielerin Amelia Heinle verheiratet, mit der er gemeinsam in der  Serie  "Loving" gespielt hatte. Aus der Ehe ging 1996 ein Sohn namens August hervor. Jessica und Michael haben sich vorgenommen, zwei Jahre nach ihrer Verlobung, also am 28 April 2003, an Jessicas 22 Geburtstag zu heiraten. Wahr geworden ist es jedoch bis jetzt noch nicht.

Mittlerweile haben sich Jessica und Michael getrennt. Gerüchten zufolge soll der Grund dafür Jessicas Vater, Mark Alba gewesen sein, der angeblich nicht damit zurecht gekommen sei, dass Michael dreizehn Jahre älter als Jessica ist.

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